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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)チャプター1
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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有機化学第28回　フェノール類

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共通テストまで、あと90日。受験生がやるべきこと3選。

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原子量$H1C 12 O 16$

示性式$C_mH_{2m+1}COOC_nH_{2n+1}$で表されるエステル $1.0mol$を完全に加水分解し、2種類の有機化合物がそれぞれ$74g$生成した。
このとき$m$および$n$の数の組合せとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
※表は動画内参照

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ピストン付きの容器に理想気体を封入した。気体の体積を10cm³，温度を100Kにしたところ，圧力は4×10⁵Paであった。(状態A)。この状態から気体の温度と圧力を調整しながらピストンを動かし，気体の圧力と体積を図1(動画内参照)の実線に沿って，A→B→C→D→Aの順に変化させた。この過程において，気体の温度と体積の変化を示したグラフは①～⑦(動画内参照)のうちどれか。最も適切なものを一つ選べ。