【高校化学】構造決定III練習問題①(構造決定の頻出パターン、練習問題を2題)【有機化学#13】 - 質問解決D.B.(データベース)

【高校化学】構造決定III練習問題①(構造決定の頻出パターン、練習問題を2題)【有機化学#13】

問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

-----------------

2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
チャプター:

0:00 導入
1:45 頻出パターン、反応などの復習
8:11 練習問題(1)
15:50 練習問題(2)

単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師: 受験メモ山本
問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

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2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
投稿日:2021.10.06

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問題文全文(内容文):
異性体に関する記述として正しいものを、次の①~⑤のうちから二つ選べ。
ただし、解答の順序は問わない。

① 2-ブタノールには、鏡像異性体(光学異性体)が存在する。
② 2-ブタノール1分子から水1分子がとれると、
互いに構造異性体である2種類のアルケンが生成する。
③ スチレンには、幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する。
④ 互いに異性体の関係にある化合物には、分子量の異なるものがある。
⑤ 分子式 $C_2H_2O$で表される化合物には、カルボニル基を含む構造異性体はする存在しない。
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問題文全文(内容文):
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図中のA~Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、(1)の工業的製法の名称を答えよ。
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問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
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