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☆確認テスト

1⃣C₇H₁₆の構造異性体の数は?

2⃣以下の化合物のうち、沸点が高いのはどちらと考えられるか。

ブタン

2-メチルプロペン (イソブタン)

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エチレン(エテン)またはアセチレン(エチン)に関する反応記述として最も適当なものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① エチレンが塩化水素と反応すると、塩化ビニルが発生する。
② エチレンが臭素と反応すると1,2‐ジブロモエタンが発生する。
③ 炭化カルシウム(カルシウムカーバイド)が水と反応すると、エチレンが生成される。
④ アセチレン$1mol$が水素$2mol$と完全に反応すると、エチレン$1mol$が生成する。
⑤ アセチレンが水と反応すると、酢酸が生成される。

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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照

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ある１価の第一級アルコールを濃硫酸とともに加熱し、
脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$

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アルケン、シス・トランス　有機化学基礎解説動画です