有機化合物の特徴と構造
有機化合物の特徴と構造
【高校化学】【二置換体の構造異性体】芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種…
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
教材：
#中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。
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芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。
【高校化学】【ベンゼンの反応】ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中） (1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。 (2) (ア)~(エ)に…
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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#中高教材#セミナー化学基礎・化学
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理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。
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ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。
【高校化学】【サリチル酸】サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。（図は本編中）(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。(2) a,bにあてはまる…
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問題文全文(内容文)：
サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。
（図は本編中）
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。
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サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。
（図は本編中）
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。
【油脂の構成】構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)およびリノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。 この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチ…
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問題文全文(内容文)：
構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。
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構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。
【2025年度過去問解説】北海道大学 化学 問題3【構造決定行脚】
【2025年度過去問解説】東京科学大学 化学 問題Ⅲ【構造決定行脚】
【高校化学】C₆H₁₂Oの化合物の構造決定
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
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問題文全文(内容文)：
化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
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化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
【高校化学】C₆H₁₀のアルケンの構造決定
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。
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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。
【高校化学】C₁₂H₁₄O₂の芳香族化合物の構造決定
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
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問題文全文(内容文)：
分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。
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分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。
【高校化学】化合物の推定【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。
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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。
【高校化学】エステルの推定【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。
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炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。
【高校化学】ジアステレオ異性体【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
分子内に不斉炭素原子が2つある場合一般に4種類の立体異性体ができ、これらのうち,互いに鏡像の関係にはない立体異性体をジアステレオ異性体という。天然に存在するアミノ酸イソロイシン(図のA)とその立体異性 体B~Dを示す。Aのジアステレオ異性体となるものを記号で記せ。
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分子内に不斉炭素原子が2つある場合一般に4種類の立体異性体ができ、これらのうち,互いに鏡像の関係にはない立体異性体をジアステレオ異性体という。天然に存在するアミノ酸イソロイシン(図のA)とその立体異性 体B~Dを示す。Aのジアステレオ異性体となるものを記号で記せ。
【高校化学】芳香族化合物の構造決定【毎週土曜日16時更新！】
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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。
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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。
【高校化学】フェノールの製法【毎週土曜日16時更新！】
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フェノールの合成の流れを図に示す。（図は本編中）
図中のA～Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、（1）の工業的製法の名称を答えよ。
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フェノールの合成の流れを図に示す。（図は本編中）
図中のA～Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、（1）の工業的製法の名称を答えよ。
【高校化学】芳香族化合物の異性体【毎週土曜日16時更新！】
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(1) 分子式 C₆H₄Cl₂で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2)次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
① C₆H₃Cl₃ ②C₈H₁₀ ③ C₇H₈O
(3)(ア)o-キシレン, (イ) m-キシレン,(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。
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(1) 分子式 C₆H₄Cl₂で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2)次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
① C₆H₃Cl₃ ②C₈H₁₀ ③ C₇H₈O
(3)(ア)o-キシレン, (イ) m-キシレン,(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。
【高校化学】ジアゾ化とアゾ染料【毎週土曜日16時更新！】
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アニリンは無水酢酸と反応して,解熱作用のある ( A )を生じる。この反応はアニリンの(ア)とよばれる。また, アニリンを塩酸に溶かしたのち,
氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (B)が生成する。この反応は,(イ)とよばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,
(B) の水溶液に加えると(ウ)が進行し, 橙色の (C) が生成する。
(1) 文中の空欄 (ア)~(ウ)にあてはまる反応の名称を記せ。
(2) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。
(3) 化合物(C) の分子内には−N=N-が存在する。 この官能基の名称を記せ。
(4) Aを生じる反応を化学反応式で表せ。
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アニリンは無水酢酸と反応して,解熱作用のある ( A )を生じる。この反応はアニリンの(ア)とよばれる。また, アニリンを塩酸に溶かしたのち,
氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (B)が生成する。この反応は,(イ)とよばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,
(B) の水溶液に加えると(ウ)が進行し, 橙色の (C) が生成する。
(1) 文中の空欄 (ア)~(ウ)にあてはまる反応の名称を記せ。
(2) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。
(3) 化合物(C) の分子内には−N=N-が存在する。 この官能基の名称を記せ。
(4) Aを生じる反応を化学反応式で表せ。
【高校化学】置換基の配向性【毎週土曜日16時更新！】
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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。
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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。
【高校化学】アニリンの性質【毎週土曜日16時更新！】
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
教材：
#中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
アニリンに関する次の記述のうち,誤っているものを2つ選べ。
(ア)アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を反応させると,黒色の染料であるアニリンブラックが生じる。
(イ)アニリンを無水酢酸と反応させると, アセトアニリドが生じる。
(ウ)アニリン塩酸塩水溶液に希硝酸を加えると,塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。
(エ)アニリンに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 赤紫色になる。
(オ)アニリン塩酸塩水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 弱塩基のアニリンが遊離する。
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アニリンに関する次の記述のうち,誤っているものを2つ選べ。
(ア)アニリンに硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を反応させると,黒色の染料であるアニリンブラックが生じる。
(イ)アニリンを無水酢酸と反応させると, アセトアニリドが生じる。
(ウ)アニリン塩酸塩水溶液に希硝酸を加えると,塩化ベンゼンジアゾニウムが生じる。
(エ)アニリンに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 赤紫色になる。
(オ)アニリン塩酸塩水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えると, 弱塩基のアニリンが遊離する。
有機化学基礎演習(24) アルキンの構造決定問題
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
【旧センター試験化学】2019追試 第5問 問2 アミノ酸の反応
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが，化合物Aをエステル化すると，酸としての性質がなくなる。一方，化合物Bでアセチル化すると，塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを，下の①～⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。
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アミノ酸の一つであるアラニンは酸と塩基の両方の性質を示すが，化合物Aをエステル化すると，酸としての性質がなくなる。一方，化合物Bでアセチル化すると，塩基としての性質がなくなる。化合物Aと化合物Bの組合せとして最も適当なものを，下の①～⑥(動画内の表参照)のうちから一つ選べ。
有機化学基礎演習(23) アルカンの塩素置換
単元：
#化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
関西大学 H 1 C 12 Cl 35.5 空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{ }
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
( )種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[ ]％が
反応したと計算できる。
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関西大学 H 1 C 12 Cl 35.5 空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{ }
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
( )種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[ ]％が
反応したと計算できる。
【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問4 C₆H₁₀の構造異性体の数（条件付き）
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#化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#センター試験
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ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち，環状構造を一つだけもち，
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか，正しい数を，
次の①～⑥のうちから一つ選べ。ただし，立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
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分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち，環状構造を一つだけもち，
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか，正しい数を，
次の①～⑥のうちから一つ選べ。ただし，立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問3 カルボン酸の性質
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#化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)#センター試験
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ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを，次の①～⑤のうちから一つ選べ。
① ギ酸は，還元性を示す。
② リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは，炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③ 乳酸 CH₃CH(OH)COOHには，光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④ 高級脂肪酸のナトリウム塩は，油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤ ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は，いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。
(下線部は動画参照)
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カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを，次の①～⑤のうちから一つ選べ。
① ギ酸は，還元性を示す。
② リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは，炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③ 乳酸 CH₃CH(OH)COOHには，光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④ 高級脂肪酸のナトリウム塩は，油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤ ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は，いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。
(下線部は動画参照)
【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問1 有機化合物の立体構造
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#化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)#センター試験
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ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を，次の①～⑤のうちから一つ選べ。
① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂＝CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH＝CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
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四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を，次の①～⑤のうちから一つ選べ。
① ブタン CH₃CH₂CH₂CH₃
② 1-ブテン CH₂＝CHCH₂CH₃
③ 2-ブテン CH₃CH＝CHCH₃
④ 1-ブチン CH≡CCH₂CH₃
⑤ 2-ブチン CH₃C≡CCH₃
【高校化学】化合物の推定【毎週土曜日16時更新！】
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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#中高教材#セミナー化学基礎・化学
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理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。
（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。
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次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。
（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。
【高校化学】エタノールとその誘導体【毎週土曜日16時更新！】
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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#中高教材#セミナー化学基礎・化学
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理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
図は、エタノールを中心とした有機化合物の関連と反応を示したものである。
図中のA～Hに該当する構造式を記し，下の各問いに答えよ。
＊図は動画中で！
（1） 図中の（a）〜（c）に該当する操作を、次の（ア）〜（ウ）から1つずつ選べ。
（ア） ニッケル触媒下で水素を付加する
（イ） リン酸触媒を用いて水を付加する
（ウ） 塩化パラジウム（II）と塩化銅（II）を触媒に用いて酸化する
（2） 図中の①～⑤に該当する反応名を，下の（ア）～（オ）から1つずつ選べ。
（ア）酸化 （イ） 還元 （ウ）中和（エ）付加（オ）脱水
（3） A～Hのうち，次の（ア），（イ）に該当する物質をすべて選べ。
（ア）フェーリング液を還元する。
（イ）炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。
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図は、エタノールを中心とした有機化合物の関連と反応を示したものである。
図中のA～Hに該当する構造式を記し，下の各問いに答えよ。
＊図は動画中で！
（1） 図中の（a）〜（c）に該当する操作を、次の（ア）〜（ウ）から1つずつ選べ。
（ア） ニッケル触媒下で水素を付加する
（イ） リン酸触媒を用いて水を付加する
（ウ） 塩化パラジウム（II）と塩化銅（II）を触媒に用いて酸化する
（2） 図中の①～⑤に該当する反応名を，下の（ア）～（オ）から1つずつ選べ。
（ア）酸化 （イ） 還元 （ウ）中和（エ）付加（オ）脱水
（3） A～Hのうち，次の（ア），（イ）に該当する物質をすべて選べ。
（ア）フェーリング液を還元する。
（イ）炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。
【高校化学】エタノール【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
次の文中の（ ）にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また，（a），（c），（e）の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
（a） エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して（ ア ）を生じる。
（b） 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。（ イ ）を生じる。
（c） 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、（ ウ ）を生じる。
（d）エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の（ エ ）を生じる。
（e） エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、（ オ ）を生じる。
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次の文中の（ ）にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また，（a），（c），（e）の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
（a） エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して（ ア ）を生じる。
（b） 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。（ イ ）を生じる。
（c） 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、（ ウ ）を生じる。
（d）エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の（ エ ）を生じる。
（e） エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、（ オ ）を生じる。
【高校化学】エステルの構造【毎週土曜日16時更新！】
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#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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#中高教材#セミナー化学基礎・化学
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理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。
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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。
【高校化学】炭化水素の推定【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ
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分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ
【高校化学】炭化水素の構造決定【毎週土曜日16時更新！】
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問題文全文(内容文)：
(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。
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(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。