有機
有機
C5H10（アルケン）の過マンガン酸カリウム酸化による区別についての問題 難易度☆☆☆（5段階表示）
単元：
#化学#有機#脂肪族炭化水素#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。
A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。
実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。
実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。
問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照
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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。
A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。
実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。
実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。
問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照
C4H8O2の区別に関する問題 難易度☆☆（5段階表示）
単元：
#化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量：$H=1.0,C=12,O=16$
化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。
問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。
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以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量：$H=1.0,C=12,O=16$
化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。
問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。
C4H10Oの区別に関する問題 難易度☆☆（5段階表示）
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
分子式 $C_4H_{10}O$で表される化合物のうち,
(1)～(3)に該当する構造異性体はいくつあるか,
それぞれ答えなさい。
(1) すべての構造異性体
(2) 不斉炭素原子をもつ構造異性体
(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
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分子式 $C_4H_{10}O$で表される化合物のうち,
(1)～(3)に該当する構造異性体はいくつあるか,
それぞれ答えなさい。
(1) すべての構造異性体
(2) 不斉炭素原子をもつ構造異性体
(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
C3H8Oの区別に関する問題 難易度☆（5段階表示）
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文)：
$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。
(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。
(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！⑤
単元：
#化学#有機#大学入試過去問(化学)#芳香族化合物#理科(高校生)#大阪大学
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろうシリーズ5回目
大阪大学の入試問題にある，モルヒネの決定についての補足的な知識の解説
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芳香族をちょっと詳しく知ろうシリーズ5回目
大阪大学の入試問題にある，モルヒネの決定についての補足的な知識の解説
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！④
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！③
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！３回目
付加反応と置換反応について少し触れます。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！３回目
付加反応と置換反応について少し触れます。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！②
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
【化学】芳香族をちょっと詳しく知ろう！①
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
理数個別チャンネル
問題文全文(内容文)：
芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
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芳香族をちょっと詳しく知ろう！
高校生向けの教育指導要領『外』の少しだけ深堀した解説動画です。
【暗記せずに済む!】ニトロベンゼンをアニリン塩酸塩にする反応式の作り方〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
【有機化学を1時間20分で総復習!】有機化学全まとめ※訂正箇所はコメント欄〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#芳香族化合物#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学
有機化学についてまとめました。
アルカン、アルケン、アルキン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、芳香族、異性体、官能基、有機化合物の分離など有機関連
訂正箇所
12:17 プロパン→ペンタン
21:28 1,2-ジブロモエタン →1,1,2,2-テトラブロモエタン
33:28 1-プロパノール CH3CH2CH2OH
52:10 構造式のOが一つ不足しています
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化学
有機化学についてまとめました。
アルカン、アルケン、アルキン、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、芳香族、異性体、官能基、有機化合物の分離など有機関連
訂正箇所
12:17 プロパン→ペンタン
21:28 1,2-ジブロモエタン →1,1,2,2-テトラブロモエタン
33:28 1-プロパノール CH3CH2CH2OH
52:10 構造式のOが一つ不足しています
【問題文の読み方が鍵!!】構造決定の考え方 アルコール編〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学 有機化学
構造決定の考え方 アルコール編
分子式$\mathsf{C_4H_{10}O}$ で表されるアルコール A,B,C,Dがある。これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。A,B,C,Dの物質を記せ。
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化学 有機化学
構造決定の考え方 アルコール編
分子式$\mathsf{C_4H_{10}O}$ で表されるアルコール A,B,C,Dがある。これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。A,B,C,Dの物質を記せ。
【違いを理解!!】構造異性体・立体異性体(シストランス異性体・鏡像異性体)、官能基と特性〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学 有機化学
構造異性体・立体異性体(シストランス異性体・鏡像異性体)、官能基と特性について解説します。
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化学 有機化学
構造異性体・立体異性体(シストランス異性体・鏡像異性体)、官能基と特性について解説します。
【絶対できるようにしないといけない!!】有機化学 組成式・分子式の決定(元素分析)〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学 有機化学
組成式・分子式の決定(元素分析)について解説します。
Q.炭素、水素、酸素からなる化合物45mgを完全燃焼させると、二酸化炭素66mgと水27mgが得られた。この物質の分子量を測定すると60であった。この物質の分子式は?
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化学 有機化学
組成式・分子式の決定(元素分析)について解説します。
Q.炭素、水素、酸素からなる化合物45mgを完全燃焼させると、二酸化炭素66mgと水27mgが得られた。この物質の分子量を測定すると60であった。この物質の分子式は?
【反応式も知識もポイントを全てチェック!】有機③ 芳香族・有機化合物の分離(ベンゼン・フェノール・カルボン酸・アミン)〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学 有機化学まとめ
芳香族・有機化合物の分離(ベンゼン・フェノール・カルボン酸・アミン)について解説します。
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化学 有機化学まとめ
芳香族・有機化合物の分離(ベンゼン・フェノール・カルボン酸・アミン)について解説します。
【反応式も知識もポイントを全てチェック!】有機② アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン・カルボン酸・エステル・油脂〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
単元：
#化学#有機#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学 有機化学まとめ②
酸素を含む脂肪族について解説します。
アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン・カルボン酸・エステル・油脂
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化学 有機化学まとめ②
酸素を含む脂肪族について解説します。
アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン・カルボン酸・エステル・油脂
【反応式も知識もポイントを全てチェック!】有機① アルカン・アルケン・アルキン〔現役塾講師解説、高校化学、化学基礎〕
ワンピースの覇王色の覇気を科学的に解説した結果...
有機化学を5時間で総復習しましょう
単元：
#化学#有機#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#酸素を含む脂肪族化合物#芳香族化合物#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
指導講師：
カサニマロ【べんとう・ふきのとうの授業動画】
問題文全文(内容文)：
高校範囲の有機化学のすべてがここに！
一本の動画で有機化学の重要ポイントがわかっちゃいます！
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高校範囲の有機化学のすべてがここに！
一本の動画で有機化学の重要ポイントがわかっちゃいます！
【ポイントは何性か!?】有機化合物の分離の基礎事項をおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【出るポイントを短時間でチェック！】芳香族アミン(アニリン、ジアゾ化、カップリング)の基礎事項をおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
3rd School
問題文全文(内容文)：
化学
芳香族アミンについて解説します。
アニリン、アニリン塩酸塩、ジアゾ化、カップリング
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化学
芳香族アミンについて解説します。
アニリン、アニリン塩酸塩、ジアゾ化、カップリング
【出るポイントを短時間でチェック！】芳香族カルボン酸(安息香酸、フタル酸、サリチル酸)の基礎事項をおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【出るポイントを短時間でチェック！フェノール、クメン法の基礎事項をおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【出るポイントを短時間でチェック！】芳香族の基礎事項をおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【出るポイントを短時間でチェック！】油脂とセッケンのポイントをおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【高校化学】構造決定IV②「メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題」【有機化学#23】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
【メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題】
スルファニル酸をNa₂CO₃agに溶かし、冷やしながら（a）水溶液と濃塩酸を加えると化合物Xが生じる。
Xにジメチルアニリンを反応させ、さらにNaOHagを加えるとメチルオレンジの結晶が得られる。
（a）に当てはまる物質の化学式と、メチルオレンジの構造式を書け。
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【メチルオレンジの合成、エーテル抽出が関わる問題】
スルファニル酸をNa₂CO₃agに溶かし、冷やしながら（a）水溶液と濃塩酸を加えると化合物Xが生じる。
Xにジメチルアニリンを反応させ、さらにNaOHagを加えるとメチルオレンジの結晶が得られる。
（a）に当てはまる物質の化学式と、メチルオレンジの構造式を書け。
【高校化学】構造決定IV①「芳香族が関わる問題」【有機化学#22】
単元：
#化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師：
受験メモ山本
問題文全文(内容文)：
【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。
AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る
-----------------
2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。
Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。
(1)A～Dの構造式を書け。
(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。
AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る
-----------------
2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。
Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。
(1)A～Dの構造式を書け。
(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)
【出るポイントを短時間でチェック！】カルボン酸とエステルのポイントをおさらい！〔現役塾講師解説、高校化学〕
【高校化学】芳香族化合物の分離（溶媒抽出法）【有機化学#21】
【高校化学】芳香族IV「芳香族アミン、アニリン、ジアゾ化・カップリング」【有機化学#20】
